缘起
早就想写这篇推荐大家用 LibreSSL 取代 OpenSSL 的文章，总算能够如愿。
2016 年 3 月初 OpenSSL 再次爆出与 2014 年的心脏出血（Heartbleed）同样严重的新漏洞——溺亡（DROWN）！在获悉这一消息的时候第一时间我去看 LibreSSL 有没有受影响，正如所料——没有（见下图）！这让我觉得 LibreSSL 取代 OpenSSL 更加必要。
关于 DROWN 溺亡漏洞如果还没了解过，可以参考：
LibresSSL 是什么
大家可能对 LibreSSL 不够熟悉，但对它的收藏夹图标（favicon）恐怕会相当熟悉。 你没看错，就是 OpenSSL 心脏出血漏洞的图标。它是 OpenBSD 开发者在 OpenSSL 爆出心脏出血漏洞之后 fork 的一个分支，旨在提供一个比 OpenSSL 更安全的替代品。 OpenBSD 是一个以安全著称的操作系统，LibreSSL 遵循其他 OpenBSD 项目的安全指导原则。
LibreSSL 与 OpenSSL 都是和传输层安全（TLS，Transport Layer Security）协议的开源实现，如需了解 TLS 可参见其维基词条或自行搜索。
字面上看，LibreSSL 有两种断词方式：
- Libre-SSL，Libre 来自拉丁语，意为“*”，大家应该并不陌生，因为 LibreOffice 已经事实上取代了 OpenOffice，没准 LibreSSL 也会有这一天。
- Lib-Re-SSL，即重新实现的 libssl。
LibreSSL 更安全吗
当然。
如上所述，OpenBSD 当初创立这个项目就是为了能够避免再出现像 Heartbleed 这样的严重漏洞。 而它不受 DROWN 影响也说明了它的努力没有白费，参见 LibreSSL 不受 DROWN 攻击影响。
如果去看 LibreSSL 的 Release Note，会发现有不少 OpenSSL 的漏洞对于 LibreSSL 根本不存在，比如 2.1.4 的 Release Note，见下图：
红线所标的标题下的 CVE 分别在 LibreSSL 早期版修复或者对于 LibreSSL 根本不存在。
另外还可以参考 FreeBSD wiki 上的一项对比：
很明显，LibreSSL 的漏洞数与严重程度要比 OpenSSL 少的多、轻的多。
能够取代 OpenSSL 吗
要分情况。
有些发行版已经将原有的 OpenSSL 替换为 LibreSSL 了，知名的有：
在以上这些系统中应该除了实测必须要用 OpenSSL 软件外，应该都可以用 LibreSSL 取代 OpenSSL。
而对于其他大多数还没有将系统自带的 OpenSSL 替换为 LibreSSL 的会麻烦一些，并且也可能做不到彻底替换。只是对于编译安装的软件，可以尽量用 LibreSSL 取代 OpenSSL。
编译示例
以下示例的参考系统为 CentOS 7 和 Ubuntu 16，分别作为 RedHat 系、Debian 系发行版的代表。通常网站的 HTTPS 证书配置在 Nginx 或 HaProxy 上，因此编译二者时用 LibreSSL 取代 OpenSSL 对于网站安全性的价值更大一些，下文就以它们为例。
删掉 OpenSSL 开发包
注意，要删掉的是开发包，换句话说，以 -devel 或者 -dev 结尾的，不要把基本包也删了。
- CentOS 7：
yum erase openssl-devel可能会删掉mysql-devel等开发包，不要在已经使用的机器上做测试。 - Ubuntu 16：
apt remove libssl-dev不要在已经使用的机器上做测试。
编译安装 LibreSSL
确保已安装 gcc、wget、make，如果未安装请分别按以下方式安装：
- CentOS 7：
yum install -y gcc wget - Ubuntu 16：
apt install -y gcc make
编译安装 LibreSSL：
wget https://ftp.openbsd.org/pub/OpenBSD/LibreSSL/libressl-2.5.4.tar.gz
tar xvf libressl-2.5.4.tar.gz
cd libressl-2.5.4
./configure --prefix=/usr/local
make
make install
确保 /usr/local/lib 已经在 ld.so.conf 中或者 ld.so.conf.d/*.conf 中。如果未在可通过 echo /usr/local/lib > /etc/ld.so.conf.d/local.conf 来添加。 然后更新缓存，并查看 libressl 的 libssl.so 版本
ldconfig
ldconfig -v | fgrep libssl
主版本号至少两位数，例如
libssl.so.43 -> libssl.so.43.0.2
这个是 LibreSSL 的，主版本号比较小的是系统自带的。
编译安装 Nginx
确保 pcre、zlib 的开发库已安装，如果未安装请分别按以下方式安装：
- CentOS 7：
yum install -y pcre-devel zlib-devel - Ubuntu 16：
apt install -y zlib1g-dev libpcre3-dev
编译安装 Nginx（当前最新稳定版为 1.12.0）：
wget http://nginx.org/download/nginx-1.12.0.tar.gz
tar xvf nginx-1.12.0.tar.gz
cd nginx-1.12.0
./configure --with-http_ssl_module
make
make install
验证：ldd /usr/local/nginx/sbin/nginx | fgrep ssl 的输出应该是这样的：
libssl.so.43 => /usr/local/lib/libssl.so.43 (0x00007f4fc5684000)
编译安装 HaProxy
需要使用 2.4.5 版 LibreSSL，目前最新稳定版的 LibreSSL 与目前最新稳定版的 HaProxy 不兼容。
wget http://ftp.openbsd.org/pub/OpenBSD/LibreSSL/libressl-2.4.5.tar.gz
tar xvf libressl-2.4.5.tar.gz
cd libressl-2.4.5/
./configure --prefix=/usr/local
make
make install
ldconfig
编译安装 HaProxy（目前最新稳定版为 1.7.5）：
wget http://www.haproxy.org/download/1.7/src/haproxy-1.7.5.tar.gz
tar xvf haproxy-1.7.5.tar.gz
cd haproxy-1.7.5
make TARGET=linux \
USE_ZLIB=1 \
USE_PCRE=1 \
USE_OPENSSL=1 \
SSL_INC=/usr/local/include \
SSL_LIB=/usr/local/lib
make install
验证：ldd /usr/local/sbin/haproxy | fgrep ssl 应该输出：
libssl.so.39 => /usr/local/lib/libssl.so.39 (0x00007fd34408f000)
存在问题
有些软件可能用了兼容性不好的 OpenSSL API，需要实测下用 LibreSSL 取代后的兼容性如何，比如 HaProxy 与 LibreSSL 2.4.5 兼容，但是与目前最新版 2.5.4 一起编译会有问题。
未来展望
从 LibreSSL 与 OpenSSL 安全漏洞数量及严重程度的对比来看，LibreSSL 要安全很多，从目前来看也应该用 LibreSSL 来取代 OpenSSL。
但是与 OpenSSL 一样，LibreSSL 也是用 C 语言开发的，而由于语言本身的局限性，C 语言无法为内存安全提供良好的保障。可以说像 TLS 支持这样的重视安全且用于安全领域的底层库用 C 语言开发并不适合。目前来看，对于这一领域的首选开发语言当属 Rust，并且已经有一些进展，比如 Rust TLS ，当然距离成熟稳定乃至流行起来还有很多路要走。